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《德国应用化学》发表周强辉课题组最新研究成果
发布时间:2021-05-06 17:52  作者:  来源:化学与分子科学学院  阅读:

新闻网讯(通讯员化苑)近日,国际期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)在线发表了化学与分子科学学院周强辉教授(高等研究院兼职研究员)课题组的最新研究成果:通过催化不对称Catellani反应实现叔苄醇的高效动力学拆分。

该工作被选为VIP文章,题目为“Kinetic Resolution of Tertiary Benzyl Alcohols via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis”(《钯/手性降冰片烯协同催化实现叔苄醇的高效动力学拆分》)”。硕士研究生花昱和博士后刘泽水为本论文的共同第一作者,论文中关于理论计算工作由浙江大学洪鑫教授及其博士研究生谢培培完成。周强辉和洪鑫为论文的共同通讯作者。该研究得到了国家自然科学基金的支持。

手性叔苄醇是一类重要的结构单元,存在于许多重要的药物分子中。因此,发展简洁、高效的合成该类化合物的通用方法具有非常重要的研究意义。

钯/手性降冰片烯协同催化实现叔苄醇的高效动力学拆分

周强辉课题组一直致力于高效有机合成研究。在前期工作的基础上(Nat. Catal.2020.3, 727–733),他们应用钯/手性降冰片烯协同催化的策略实现了极具挑战的叔苄醇消旋体的高效动力学拆分。该策略以易得的芳基碘化物作为拆分试剂,在钯/手性降冰片烯的协同催化下,以优秀的产率和对映选择性得到手性苯并吡喃产物和回收手性叔醇原料,选择性因子高达544。该反应的底物适用范围非常广(35个例子),对多种含有不同取代基的芳基碘化物和叔苄醇都能够很好的兼容。回收的手性叔苄醇经过简单转化即可得到一系列重要的手性杂环类化合物,包括抗焦虑药物“艾替伏辛”(etifoxine)类似物的合成。

据悉,叔醇消旋体的高效动力学拆分是一个极具挑战性的研究领域,目前仅有少数的研究报道。本文使用易得的芳基碘化物为拆分试剂,具有动力学拆分效果好、选择性因子高、对映选择性优异和底物适用范围广等优点,有效地弥补了现有策略的不足。

论文链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202103428

周强辉课题组主页:http://qhzhou.whu.edu.cn.

(供图:化学与分子科学学院 编辑:付晓歌、相茹)

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