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沈晓课题组在可见光催化合成有机氟化合物方面取得新进展
发布时间:2022-09-21 11:22  作者:  来源:​高等研究院  阅读:

新闻网讯(通讯员高妍)《德国应化》(Angew. Chem. Int. Ed.)近日在线发表高等研究院沈晓教授的最新研究成果。论文题为《α-三氟甲基取代烯烃与环丙醇的光催化串联反应合成稠合偕二氟氧杂环丁烷》(“Photocatalyzed Cascade Reactions of Cyclopropanols andα-Trifluoromethyl-Substituted Olefins for the Synthesis of Fusedgem-Difluorooxetanes”)。武汉大学为唯一署名单位,高等研究院博士后张云霄、博士研究生牛云宏为共同第一作者,沈晓为通讯作者。

向分子中引入氟烷基常常可以改善母体分子的化学、物理和生物学性质。例如,二氟甲基醚已被用于改善磷酸二酯酶-4抑制剂的代谢稳定性。环戊烷和环丁烷是上市药物中常见的结构单元。氧杂环丁烷被认为是环丁基和偕二甲基的等排体,已经被广泛应用到药物研发中。因此,环戊烷稠合的偕二氟氧杂环丁烷成为有潜力的环状结构单元,因为它融合了以上几类重要的结构。然而,该类化合物的高效构建仍然是一个很大的挑战。关于制备环戊烷稠合偕二氟氧杂环化合物的方法,文献中唯一报道是高张力的四环庚烷与碳酰氟气体的热[2+2]环化反应。沈晓课题组首次报道了易得的环丙醇和ɑ-CF3-烯烃的光催化串联反应,用于合成稠合的偕二氟氧杂环丁烷。

作者巧妙设计了一个双光催化的反应模式,首先在光氧化还原催化的条件下,利用环丙醇类化合物跟三氟甲基取代的烯烃现场生成羰基取代的二氟烯烃中间体;然后在光促进的能量转移催化条件下激发羰基化合物,实现了与二氟烯烃的分子内[2+2]反应,顺利地构建了以前难以合成的稠合偕二氟氧杂环丁烷化合物。

值得指出的是,近年来光诱导化学反应的进展集中在光氧化还原催化、能量转移催化或直接光激发反应的设计上。沈晓课题组的这项研究代表了一种新型的串联光催化反应模式:利用一个催化剂将两种类型的光化学过程结合在一个反应中进行。该反应操作简单,条件温和,底物普适性良好,一系列的后续产品转化也展现其合成应用价值。

该研究得到了国家自然科学基金委、中央高校基本科研业务费和武汉大学科研公共服务条件平台的支持。

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202212201

(编辑:肖珊)

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