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庄林/周强辉新型芳烃硝化试剂研究取得新进展
发布时间:2022-09-13 08:52  作者:  来源:化学与分子科学学院  阅读:

新闻网讯(通讯员许艳JACS Au(《美国化学学会期刊》)近日在线发表了高等研究院/化学与分子科学学院教授庄林、周强辉课题组合作完成的高效芳烃硝化试剂领域最新研究成果。该项研究有效弥补了现有硝化方法的不足,对开发新型硝化试剂具有重要的启示作用。

论文题为“From N-H nitration to controllable aromatic mononitration and dinitration-The discovery of a versatile and powerful N-nitropyrazole nitrating reagent”(《从氮氢硝化到可控的芳烃单硝化和双硝化:一种功能强大的N-硝基吡唑硝化试剂的发现》)。高等研究院2019级博士生杨涛为论文第一作者,庄林、周强辉和上海有机所研究员史良伟为论文的共同通讯作者。

硝基芳烃作为一类重要的基础化学品,广泛应用于医药、农药、染料、香料和高能物质(炸药)等领域。现有的硝基芳烃制备方法主要依靠“混酸法”,存在污染重、腐蚀性强等缺点。因此,发展新型高效的“绿色”硝化试剂制备硝基芳烃具有非常重要的研究意义。

现今开发的芳烃硝化试剂种类较少,且存在难以大量制备以及硝化活性低等不足。针对这些局限,庄林与周强辉课题组开展联合研究,开发了一种高效实用的自由基型N‒H硝化方法,制备了一系列结构多样化的N‒NO2硝化试剂。通过系统评估这些试剂的硝化能力,他们发现了一种全新的高效硝化试剂:5-甲基-1,3-二硝基-1H-吡唑。该试剂是一种可控的亲电硝基源,能对富电子芳烃进行选择性单硝化或双硝化,也能对活性较低的缺电子芳烃进行硝基化。此外,该试剂还可应用于复杂药物分子的后期硝基化修饰。由该试剂促进的芳烃硝化反应具有条件温和、底物范围广、官能团容忍性好、原子经济性高、可大量合成等优点。DFT理论计算和初步机理研究表明该硝化试剂所含有的硝基和甲基之间存在协同的取代基效应,是支撑其强大硝化能力的分子结构基础(图1)。

图1 新型芳烃硝化试剂的开发及其应用

化学与分子科学学院教授戚孝天、丛恒将和程鸿刚,2020级硕士生李小倩,2021级博士生邓双为该研究作出贡献。学校科研公共服务条件平台和高等研究院教授顾栋在热重分析测试方面提供了帮助。

该研究得到了武汉大学拔尖创新人才培育项目(2042021kf0214)和武汉大学海外人才启动经费的支持。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacsau.2c00413

(供图:化学与分子科学学院 编辑:相茹)

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