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吕辉团队不对称氢甲酰化研究取得新进展
发布时间:2021-09-10 17:19  作者:  来源:化学与分子科学学院  阅读:

新闻网讯通讯员何剑超近日,化学与分子科学学院吕辉课题组在不对称氢甲酰化构建手性桥环内酯研究方面取得进展,相关成果发表在权威期刊《自然•通讯》(NatureCommunications)上。

论文题目为“立体专一性氢甲酰化反应高效合成具有四级立体中心的[2.2.1]桥环内酯”(A concise access to bridged [2.2.1] bicyclic lactones with a quaternary stereocenter via stereospecific hydroformylation)。化学与分子科学学院博士生李帅龙为第一作者,吕辉副教授为论文通讯作者。该研究得到国家自然科学基金的资助。

[2.2.1]桥环内酯及其衍生物是天然产物及药物分子的重要骨架,然而目前关于[2.2.1]桥环内酯的不对称合成方法很少,并且现有合成方法的原子经济性和步骤经济性不太理想,因而发展高效合成手性[2.2.1]桥环内酯的新方法具有重要意义。

吕辉课题组致力于不对称氢甲酰化反应研究,在不对称氢甲酰化及其启动的串联反应方面做出了一些颇有影响力的研究工作,实现了手性醛、手性内酰胺、手性四氢吡咯、手性内酯、手性腈等手性功能分子的高效合成。

在前期研究的基础上,吕辉课题组利用去对称化及串联一锅法策略,发展了高效合成具有四级手性中心[2.2.1]桥环内酯的新方法(下图)。该方法以芳基或烷基取代的环戊-3-烯-1-醇及合成气为原料,以课题组自主研发的Rh/(S,R)-DM-Yanphos为催化剂,通过不对称氢甲酰化/分子内缩合/氧化,一锅法合成了一系列具有四级立体中心的[2.2.1]桥环内酯类化合物。此外,当底物为取代的环庚-3-烯-1-醇时,该方法还可实现手性[3.2.2]桥环内酯的高效构建。该反应具有很好的底物普适性及优异的对映选择性(91-97% ee),为含[2.2.1]桥环内酯骨架的天然产物及药物分子的高效合成提供了新途径,具有潜在的应用价值。

一锅法合成手性[2.2.1]桥环内酯

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-021-25569-5

(编辑:肖珊)

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